モンスターか？

＃中途半端な状態で投げたんで追記
モンスター社員続出で右往左往する現場

「今晩、大学時代の親友のライブがあるので行っていいですか。終電までには必ず戻ってきます。夕方6時以降は講義が組まれていませんよね。僕一人くらい外出したって誰にも迷惑をかけるわけじゃないし、構いませんよね」

通常業務ならともかく、合宿であればちょっと容認できないところですな。特に後半の言い回しが気にくわない。
それよりももっと問題だと思うのは当日になってそれを言ってくるところですが。
ライブがあるなんてのは事前に分かってるはずですから、先に相談すべき。うちだったら調整能力が足りないという評価をしてしまうかも。
＃（追記）事前だとあっさり蹴られると思って当日いきなりにした可能性もあるんですが、それならなおさら評価は下がりますね（＾＾；

翌朝、メールチェックをした小林さんは驚いた。確かにレポートのメールは入っていた。しかし、その時刻は何と「23時59分」。

これはコミュニケーションの問題でどっちもどっちですね。相手の業務のやり方ってのはある程度経験があってもなかなか分からんですよ。
定時後にチェックしたいならそういう風に期限を切るべき。
もちろん、ちゃんとできる人は「今日中ってことは明日の朝までにあればOKですね？」とか、「今日中だとあなたがチェックする時間がないので、今日の15時ぐらいまでに送りましょうか？」とか聞きますがね。
（追記）新人君の方は23:59ならOKで0:00だとNGなわけないのに23:59に投げてくるアホさ加減ってのはありますね。相手の業務は分からないにしても相手の言ってることの趣旨をくみ取ろうという姿勢が見えない。単に言われたことをそのまま辞書的に捉えてるだけのやつはいらん。